中用氧化剂——DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）

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【名称】2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

【分子式】C8Cl2N2O2

【分子量】227.01

【CAS号】84-58-2

【缩写和别称】DDQ

【物理性质】亮黄色结晶，mp213~216℃，E0 1000mV。易常温下EtOAc和THF，常温下卤代烃、氟、二氧苯基己烷和乙酸，旋常温下流水。

【混合物和商品】国内路易斯酸子公司均有销售。

【需注意】对热气具有一定不稳定的性，但是与流水接触会放出HCN。最好在氮气气体必要措施下的无流水环境中操作和使用。

DDQ是一个高活性的氧简化剂，能够主要用途加氢基团混合物芳香简氟化物和α, β-不饱和羰基简氟化物。DDQ还可以氧简化活泼亚甲基和羟基，得到相应的羰基简氟化物。氟酚简氟化物对DDQ更为敏感。

在DDQ的功用下，能够频发基团氢离子向DDQ的分散过程。在充分利用基团加氢基团的同时，DDQ被转简化成为氟二酚。因此，加氢基团与基团初始形成的碳羰基的不稳定的性有关，对于存在邻位不稳定的官能团的简氟化物特别有效。氮气的碳氢简氟化物对DDQ更为不稳定的，而掺入烯基或芳基的基团则能被DDQ氧简化得到标量产物。

DDQ是一个更为有效的芳基简化路易斯酸，常会主要用途简单或适合于氢简化芳香碳环简氟化物的加氢基团，得到标量的芳香简氟化物，醌类简氟化物氧简化的加氢基团通常不必频发支架自由基，但1,1-苯甲酸四氢乙基在DDQ的功用下很易于频发1,2-氢分散的芳香简化基团。

许多氢简化芳香苯基简氟化物也能被DDQ氧简化加氢，得到萘、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、芳基、噻吩、九种噻吩等苯基芳烃简氟化物。

除了得到中性芳香性简氟化物外, DDQ也能主要用途混合物不稳定的芳香性阳离子的矿。例如: 在硫酸存在下,将三氟基环丙烷氧简化转化成三氟基环丙烷羰基。

和其它醌类简氟化物一样，DDQ也是一个主要用途混合物α,β-不饱和羰基简氟化物的有效氧简化剂。这一基团仍未被扩展到3-内酯基甾体简化学当中，加氢基团的区域选择性取决于基团的立体简化学。

DDQ诱导的羰基简氟化物加氢基团主要局限于那些很易于顺式简化的羰基基团。因此，内酯和酰胺简氟化物的酪氨酸基团往往需要更为谨慎的基团条件，例如：加入碳基简化路易斯酸BSTFA将有助于内酰胺的加氢基团。

DDQ还能主要用途衍生物简氟化物的氧简化基团，将羟基氧简化成为羰基。在没有光照的条件下，饱和醇对DDQ是不稳定的的，而一些立体禁阻的仲醇则很易于被DDQ氧简化为完全相同的内酯。

DDQ还能主要用途氧简化四甲简氟化物的羟基，得到四甲碳羰基中间体，进而与其它亲核路易斯酸功用得到四甲内酯或者四甲取代简氟化物。

DDQ是氟酚类简氟化物的即使如此氧简化路易斯酸，能够充分利用酚类简氟化物的分子内成环基团和烯丙基基团。